初エッチに持ち込むにはデートを重ねる必要があります。友達が長くて付き合ったケースなら初エッチは初デートでもいいかもしれませんが、初デートで初対面、まだ知り会って日が浅いのならば初デートでエッチに持っていくのは微妙です。そもそも童貞ならば初デートで初エッチに持って行く積極性はないでしょう。多分初デートは男性も女性も緊張しているので軽く顔を合わすくらいがいいでしょう。一日デートにしてしまうとお互い気を張ってるので疲れますし、また会いたい気持ちが薄れてしまいます。まずはお茶をする、食事に行く、飲みに行くなどのデートにしましょう。
毎回デートしなくても軽くお茶するだけでもOKです。デートは一日の時間が多いよりも、時間が短く合う回数を増やしましょう。何度か顔を合わせていくと互いの警戒心が薄れ警戒しないようになります。そうなれば童貞の男性でもスキンシップがしやすくなるでしょう。まずスキンシップでは手を繋ぎましょう。人ごみが多い場所、階段などはさりげなく手を繋げるのでチャンスがあればやってみましょう。もしそれが無理ならば手を繋いでもいい？と聞いてみましょう。たまに手を繋いだりする女性が嫌いなタイプがいますが、だいたいの女性はOKしてくれるはずです。
手が繋げたならばスキンシップはしやすくなるはずです。徐々にスキンシップの頻度を上げたり、性的なスキンシップに変えていきましょう。キスまで出来たのならばそれはもう最後までしてもOKです。思い切って誘ってみましょう。誘うならば自分の家かラブホテルがベストです。初めてでわからない事だらけだと思いますが、これは経験を積むしかありません。AVや聞いた話など最低限の知識を蓄えてエッチに臨みましょう。無事ことが終わったのならば、祝・童貞卒業です！
付き合ってからのデートならば問題ありませんが、付き合ってない状態でデートをしているのならばどこかのタイミングで告白した方がいいでしょう。告白しておけば、彼女なんでエッチしても何の問題もありません。